Proprietà, usi e tossicità dell'acido fluoroacetico

L'acido fluoroacetico è un composto molto pericoloso e tossico. È noto per essere uno dei veleni più potenti tra i composti organici.

Struttura chimica e forma commerciale

Formula:C2H3FO2Purezza:Min. L’anione fluoroacetato, derivato dall’acido, è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. L’acido fluoroacetico non è disponibile come tale in commercio. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi.

Storia e fonti naturali

Fluoroacetic acid (FA) is a fluoroacetate derivative that is used as an insecticide. It was first synthesized in the 1930s and has been used for pest control for over 50 years. L’acido fluoroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Frédéric Swarts nel 1896. L’anione fluoroacetato, derivato dall’acido, è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Inoltre già a partire dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che contiene acido fluoroacetico o suoi sali.

Usi pratici

Fluoroacetic acid (FA) is a fluoroacetate derivative that is used as an insecticide. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi.

Meccanismo d'azione e effetti biologici

I toxic effects of FA are due to its inhibition of Krebs cycle enzymes, which prevents the production of ATP and results in cell death. It has been shown to be more toxic than hydrogen fluoride (HF), which is also an inhibitor of Krebs cycle enzymes, at similar concentrations. In addition, FA inhibits the activity of matrix metalloproteinases, which are necessary for tissue repair.

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Assorbimento e metabolismo

The primary route of exposure to FA is through ingestion or inhalation, although it can also enter the body through skin contact or accidental ingestion. Una volta ingeriti, i Pfas possono essere assorbiti dall’intestino e raggiungere il sangue. Di Nisio sottolinea che queste molecole interagiscono con specifici trasportatori dell’organismo, normalmente utilizzati per recuperare nutrienti e ormoni.

Eliminazione e persistenza

L’eliminazione è molto lenta. Con le feci ne viene espulsa una quantità limitata e, per diverse molecole, anche l’eliminazione attraverso le urine è ridotta. Interrompendo completamente l’esposizione, possono essere necessari mediamente tre o quattro anni perché la concentrazione nel sangue si dimezzi, e in alcuni casi ancora di più.

Tossicità acuta e dosi letali

La dose letale per l’uomo è di circa 5 mg/kg. Nei roditori, come topo o ratto, la dose è significativamente inferiore, 0,1 mg/kg. L’acido fluoroacetico è altamente velenoso per gli esseri umani e gli animali.

Effetti clinici e condizioni associate

Fluoroacetic acid has been implicated in a number of human metabolic disorders such as bowel disease and methyl ethyl malonic acidemia. There are limited studies on the toxicity of FA in sublethal doses; however, it has been shown to...

Preparazione e manipolazione

Si può preparare dal fluoroacetato di sodio per distillazione da acido solforico. Sono necessarie precauzioni di sicurezza quando si maneggia questo composto, poiché può essere dannoso se inalato o assorbito attraverso la pelle.

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Rapporti con altre sostanze fluorurate e contesto ambientale

Di Nisio richiama inoltre l’attenzione sul Tfa, l’acido trifluoroacetico, una piccola molecola estremamente persistente che rappresenta il prodotto finale della degradazione di numerose sostanze fluorurate. Il ciclo può proseguire anche dopo il passaggio nell’organismo umano. Le sostanze eliminate raggiungono le acque reflue e i normali impianti di depurazione non sono generalmente progettati per distruggerle.

Le caratteristiche che hanno reso i Pfas così preziosi per l’industria sono le stesse che hanno trasformato queste sostanze in uno dei problemi ambientali e sanitari più difficili da affrontare. Negli ultimi anni gli allarmi scientifici e ambientali sui Pfas, gli inquinanti eterni, si sono moltiplicati. Non tutti i Pfas presentano lo stesso livello di pericolosità, ma per diverse molecole sono stati documentati o sospettati effetti sul sistema endocrino, sul fegato, sulla risposta immunitaria, sullo sviluppo e sulla capacità riproduttiva.

Struttura molecolare dell'acido fluoroacetico

Implicazioni per la salute pubblica e ambiente

Il vero problema è l’esposizione cumulativa ai Pfas: ogni giorno si entra in contatto con piccole quantità provenienti dall’acqua, dagli alimenti, dagli imballaggi, dagli utensili, dai tessuti e da numerosi oggetti. Quando i materiali contenenti queste sostanze vengono smaltiti, i Pfas possono essere liberati durante la degradazione dei rifiuti. Non vengono distrutti facilmente neppure a temperature elevate e, se non sono intercettati da sistemi di filtraggio specifici, finiscono nei corpi idrici. Da qui possono essere assorbiti dalle piante e dagli organismi animali, rientrando nella catena alimentare.

Indicatori pratici e prevenzione

Il principio dovrebbe essere quello della sostituzione, soprattutto per gli oggetti monouso. Il fatto che Carrefour e Domopak siano risultate senza Pfas rilevabili dimostra che ottenere una carta da forno con risultati migliori è possibile. Il test non lancia un allarme su un rischio acuto derivante dalla cottura di un singolo alimento. La carta da forno resta un oggetto utile e comodo. Ma i risultati dimostrano che la sua apparente semplicità nasconde trattamenti e sostanze che il consumatore non può conoscere leggendo l’etichetta.

Contaminazione ambientale da PFAS e percorsi nella catena alimentare

Note sulla regolamentazione e monitoraggio

La vicenda del TFA si inserisce in un quadro più ampio di attenzione nei confronti dei PFAS, una grande famiglia di sostanze chimiche utilizzate in numerosi ambiti e note per la loro elevata persistenza nell’ambiente. L’EFSA sta lavorando insieme all’ECHA proprio per approfondire come i PFAS presenti nei pesticidi si degradino in TFA e quale sia il destino e il comportamento di questa sostanza nel suolo e nell’acqua. Per il momento, la nuova valutazione dell’EFSA rappresenta soprattutto un aggiornamento della base scientifica su cui l’Unione europea può decidere come intervenire.

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Precauzioni e segnalazioni

Avvertenza: le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. Il test del Salvagente ha misurato la presenza dei Pfas nella carta, ma non la loro migrazione durante l’utilizzo. L’assenza di questo dato impedisce di tradurre automaticamente i risultati in una valutazione quantitativa del rischio.

Approfondimento: meccanismi di tossicità dei fluoroacetati

Riferimenti sintetici per il lettore

  • Sintesi storica: prima sintesi moderna nel 1896, uso come insetticida e rodenticida nel XX secolo.
  • Meccanismo tossicologico: inibizione degli enzimi del ciclo di Krebs - blocco della produzione di ATP.
  • Dosi letali: uomo ~5 mg/kg; roditori ~0,1 mg/kg.
  • Persistenza: molte fluorurate degradano a TFA, difficilmente rimosso dai normali impianti di depurazione.
  • Prevenzione: sostituzione dei prodotti monouso contenenti fluorurati e controllo delle fonti di esposizione ambientale.
Aspetto Informazione
Formula C2H3FO2
Forme commerciali Fluoroacetato di sodio (sale)
Vie di esposizione Ingestione, inalazione, contatto cutaneo
Dose letale umana Circa 5 mg/kg
Persistenza/eliminazione Eliminazione lenta; dimezzamento ematico in anni

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